Careless kelimesi, "dikkatsiz" veya "umursamaz" anlamına gelir. Bu şarkının başlığında ve nakaratında geçen kilit bir kelimedir.
Şarkıda, George Michael "careless whispers" (dikkatsiz fısıltılar) ifadesini kullanarak, bir arkadaşına ihanet etmesinin ve bu durumun ilişkilerinde yarattığı onarılamaz zararın acısını anlatır. Bu kelime, pişmanlık ve kalp kırıklığı temasını çok güçlü bir şekilde vurgular.
George Michael'ın bu unutulmaz şarkısı, ikonik saksafon melodisiyle kalbimize dokunur ama aslında bir ihanet ve pişmanlık hikayesi anlatır. Şarkıdaki anlatıcı, sevdiği kişiyle dans ederken büyük bir suçluluk duyar çünkü onu aldatmıştır ve sevdiğinin artık her şeyin farkında olduğunu bilir. Dans pisti, onlar için bir mutluluk anı değil, acı bir yüzleşme mekanı haline gelmiştir.
Şarkının en can alıcı sözü olan "Guilty feet have got no rhythm" (Suçlu ayakların ritmi olmaz), anlatıcının hissettiği utancı ve uyumsuzluğu mükemmel bir şekilde özetler. Artık ne kadar denese de eskisi gibi dans edemeyecektir çünkü yaptığı hata her adımında ona eşlik eder. Bir "dikkatsiz fısıltı" yüzünden ortaya çıkan bu acı gerçek, bir zamanlar harika olan bir aşkı sonsuza dek bitirmiştir.