Ugly înseamnă „urât”. Deși este un cuvânt comun, în contextul acestei melodii capătă o semnificație neașteptată și intrigantă.
FLO cântă despre cum un bărbat o face pe o „pretty girl” (fată frumoasă) să „cry ugly” (să plângă urât). Această expresie nu se referă la aspectul fizic al plânsului, ci la intensitatea emoțională și la modul în care plânsul îi distruge machiajul și o face să se simtă vulnerabilă și neatractivă, în ciuda eforturilor ei de a arăta bine. Este o utilizare puternică și metaforică a cuvântului.
Te-ai pregătit vreodată ore în șir pentru o întâlnire, doar ca totul să fie ruinat de o ceartă fără sens? Piesa "Cry Ugly" a trupei FLO surprinde perfect această frustrare. Cântecul vorbește despre o relație toxică în care partenerul are un talent special de a strica momentele frumoase. Artista descrie un scenariu mult prea cunoscut: ea arată superb, machiată și îmbrăcată în haine de firmă ("I'm throwing my Miu Mius"), dar el reușește să o facă să plângă, transformând-o dintr-o fată frumoasă într-o imagine a suferinței.
Expresia din titlu, "to make a pretty girl cry ugly", este piesa de rezistență. Nu este vorba despre lacrimi delicate, ci despre un plâns zgomotos și dezordonat, care îți strică tot machiajul și te face să te simți vulnerabil. Este un imn pentru oricine s-a săturat să-și vadă eforturile anulate de drame inutile și avertizează că răbdarea are o limită: "If I'm still here tomorrow, you lucky" (Dacă mai sunt aici mâine, ești norocos).