Hole hearted é um jogo de palavras criativo com "wholehearted" (de todo coração). A banda substitui "whole" por "hole" (buraco), transformando o sentido para "coração furado" ou "coração com um vazio".
Na letra, o vocalista canta que há um buraco em seu coração que só pode ser preenchido por uma pessoa específica, e não pelas coisas que ele faz. É uma expressão memorável e rara, que captura perfeitamente a ideia de uma falta emocional que nada mais consegue completar.
Já alguma vez sentiu que, por mais que se esforce e conquiste coisas, ainda falta algo? É exatamente sobre isso que a banda Extreme canta em Hole Hearted. A letra descreve alguém super ocupado com as suas ambições, mas que nunca consegue alcançar a paz interior ou a felicidade. Ele sente que há um enorme vazio na sua vida, um sentimento de que as peças não se encaixam, como tentar colocar um círculo no espaço de um quadrado.
O título da música é um jogo de palavras muito criativo. Em vez de ser 'whole-hearted' (que significa 'de todo o coração' ou 'sincero'), ele canta Hole Hearted, que soa igual, mas significa 'com um buraco no coração'. A solução para este vazio, segundo a canção, não são as conquistas ou o trabalho. O cantor percebe que este 'buraco no coração' é especial e só pode ser preenchido por uma pessoa específica: 'você'. É uma bela mensagem que nos lembra que, por vezes, a conexão humana e o amor são muito mais importantes do que qualquer sucesso material.
Os Extreme se formaram em Boston, Massachusetts, em 1985, em torno do vocalista Gary Cherone e do guitarrista Nuno Bettencourt, nascido em Praia da Vitória, na ilha Terceira, nos Açores. Pat Badger toca baixo na banda e Kevin Figueiredo é o baterista atual. Em 1996 Cherone entrou no Van Halen e gravou com eles o álbum Van Halen III, lançado em 1998.
O segundo disco, Pornograffitti (1990), trouxe a balada acústica "More Than Words", que chegou ao primeiro lugar da Billboard Hot 100, e "Hole Hearted", que ficou em quarto. Depois vieram III Sides to Every Story (1992) e Waiting for the Punchline (1995), e após uma longa pausa a banda voltou com Saudades de Rock (2008) e Six (2023), álbum de "Rise" e "X Out".