Troubadour betyder 'trubadur', en medeltida poet och musiker som reste runt och sjöng sånger, ofta om kärlek och hjältedåd. Det är ett ovanligt och romantiskt ord i modern musik.
I den här låten används "Enter, Troubadour" ("Träd in, Trubadur") för att introducera en nästan mystisk karaktär, vilket ger låten en poetisk och tidlös känsla.
I "End Of Beginning" tar artisten Djo med oss på en drömsk och nostalgisk resa tillbaka i tiden. Sången är en hyllning till staden Chicago och den person han var när han bodde där. När han återvänder känner han igen "en annan version av mig", en yngre person från en formande tid i hans liv. Det är en låt om hur en plats kan forma oss och hur minnen från förr kan kännas otroligt starka, nästan som att man kliver in i sitt gamla jag igen.
Kärnan i låten är frasen "I wave goodbye to the end of beginning" (Jag vinkar adjö till slutet på början). Detta är ett poetiskt sätt att beskriva övergången från ungdomens första kapitel till nästa fas i livet. Han ser tillbaka på stora uppoffringar han gjorde utan att förstå det då, och reflekterar över den bittersöta känslan av att lämna en viktig period bakom sig. Textraden "You take the man out of the city, not the city out the man" (Du kan ta mannen ur staden, men inte staden ur mannen) förstärker idén om att vissa platser och erfarenheter för alltid blir en del av vem du är.