Troubadour se traduce como 'trovador', un poeta o músico de la época medieval. Es una palabra muy poética y poco común en la música pop moderna, lo que la hace muy interesante.
En esta canción, el artista la usa para presentarse a sí mismo como un personaje que entra en escena para contar su historia. Este uso le da a la letra un aire nostálgico y teatral, evocando una versión pasada y más romántica de su vida.
¿Alguna vez has vuelto al lugar donde creciste y sentiste que te encontrabas con tu antiguo yo? De eso va este temazo de Djo (el proyecto musical del artista estadounidense Joe Keery). El viaje arranca con un consejo casi teatral: «Just one more tear to cry... You better save it for the middle of the night» [Solo una lágrima más por llorar... Más te vale guardarla para la mitad de la noche]. Menciona a personajes y recuerdos de cuando tenía 24 años con frases como «Enter, Troubadour» [Entra, trovador] y «Enter, Caroline» [Entra, Caroline], mientras admite con gracia que en ese momento no se enteraba de nada: «A major sacrifice, but clueless at the time» [Un gran sacrificio, pero despistado en ese momento].
El corazón del tema explota al regresar a sus raíces: «And when I'm back in Chicago, I feel it / Another version of me, I was in it» [Y cuando estoy de vuelta en Chicago, lo siento / Otra versión de mí, yo estaba metido en ella]. Hay una frase genial que repite como un mantra: «You take the man out of the city, not the city out the man» [Sacas al hombre de la ciudad, pero no la ciudad del hombre]. Es una variación del famoso refrán popular en inglés que aquí explica cómo los lugares donde vivimos se quedan pegados a nosotros para siempre, incluso cuando toca despedirse del inicio de esa etapa con un sincero «I wave goodbye to the end of beginning» [Le digo adiós con la mano al final del comienzo].