Troubadour pomeni 'trubadur'. To je beseda, ki se ne sliši pogosto v sodobnih pesmih in ima bogato zgodovinsko konotacijo.
Trubadurji so bili srednjeveški pesniki in pevci, ki so potovali in izvajali svoje pesmi, pogosto o ljubezni in viteštvu. V pesmi Djo-ja se pojavlja kot oseba, ki vstopi v pripoved, kar dodaja pridih skrivnostnosti in romantičnega pripovedništva.
Ta pesem je nostalgično popotovanje v preteklost, polno čustev. Pevca ob vrnitvi v Chicago preplavijo spomini na mlajšo različico samega sebe, na čas, ko je bil star štiriindvajset let. Mesto v njem prebudi občutke o tem, kdo je bil nekoč – morda nekoliko naiven (»brez pravega védenja«), a v ključnem obdobju svojega življenja.
Refren »Maham v slovo koncu začetka« (I wave goodbye to the end of beginning) je osrednja misel pesmi. Predstavlja grenko-sladko spoznanje, da se je neko pomembno življenjsko poglavje zaključilo. Gre za sprejemanje preteklosti in hkrati za slovo od nje. Ponavljajoči se verz »Človeka lahko vzameš iz mesta, a mesta ne moreš vzeti iz človeka« (You take the man out of the city, not the city out the man) poudarja, kako močno so ga izkušnje iz Chicaga zaznamovale in ostajajo del njega, ne glede na to, kje je zdaj.