Troubadour jelentése 'trubadúr'. Ez egy régi, romantikus szó, ami egy középkori költő-énekest jelöl, aki szerelmes dalokat írt és adott elő.
A dalban a "Troubadour" szó egyfajta metaforaként jelenik meg, talán egy személyre utalva, aki belép az énekes életébe, vagy egy eseményre, ami új fejezetet nyit. Ritka és különleges szó, ami elgondolkodtat, és mélyebb értelmet ad a dalszövegnek.
Ez a dal egy nosztalgikus utazás a múltba, különösen egy Chicago-ban töltött meghatározó időszakba. A dalszöveg egy olyan érzést fest le, amikor valaki visszatér egy fontos helyszínre, és szinte egy korábbi önmagával találkozik. A „when I'm back in Chicago, I feel it / Another version of me, I was in it” (amikor visszatérek Chicagóba, érzem / egy másik énem volt benne) sorok tökéletesen megragadják ezt a pillanatot.
A dal címe, „End of Beginning” (A kezdet vége), egy életszakasz lezárulására utal. Az énekes búcsút int egy formáló időszaknak, egyfajta felnőtté válásnak vagy egy karrier kezdetének. A „You take the man out of the city, not the city out the man” (az embert kiviheted a városból, de a várost az emberből nem) ismétlődő sora pedig azt hangsúlyozza, hogy bár fizikailag már máshol van, a város és az ott szerzett tapasztalatok örökre a részét képezik.