Troubadour verwijst naar een middeleeuwse dichter en zanger, vaak iemand die rondreist en verhalen vertelt of liederen zingt.
In de context van het lied, "Enter, Troubadour", lijkt het een personificatie te zijn van een verhalenverteller of een herinnering die het podium betreedt. Het is een ongebruikelijk en poëtisch woord dat nieuwsgierigheid wekt naar de rol die deze 'Troubadour' speelt in het verhaal van het lied.
In "End of Beginning" neemt Djo je mee op een nostalgische reis naar het verleden, specifiek naar zijn tijd in Chicago. Het lied gaat over het terugkijken op een jongere versie van jezelf. Wanneer hij terug is in de stad, voelt hij de aanwezigheid van die persoon die hij ooit was: "Another version of me, I was in it" (Een andere versie van mij, ik zat erin).
De titel zelf, "End of Beginning" (Einde van het Begin), is een prachtige beschrijving van het afsluiten van een belangrijk, vormend hoofdstuk in je leven. Het is een afscheid van die periode, maar met het besef dat die ervaringen je voor altijd hebben gevormd. Dit wordt versterkt door de bekende uitspraak: "You take the man out of the city, not the city out the man" (Je kunt de man wel uit de stad halen, maar de stad niet uit de man). Het is een lied over verandering, herinneringen en de plekken die ons maken tot wie we zijn.