Heather es un nombre de mujer, pero gracias a esta canción, la palabra se ha convertido en slang o argot en inglés.
Significa ser esa persona que todos admiran y aman sin esfuerzo, la persona "perfecta" de la que te sientes un poco celoso/a. Cuando Conan Gray canta "Wish I were Heather" (Ojalá fuera Heather), expresa el dolor de ver a la persona que le gusta enamorada de alguien que parece inalcanzable y perfecto.
¿Alguna vez has sentido que eres la segunda opción de alguien? Conan Gray, un artista de Estados Unidos, le pone nombre a ese sentimiento: Heather. La canción empieza con un recuerdo específico, el "Third of December" [Tercero de diciembre], cuando la persona que le gusta le presta su suéter, diciéndole que se le ve mejor. ¡Qué momento! Pero esa esperanza se rompe cuando ve a esa misma persona mirar a otra chica, a Heather, como si fuera "Brighter than a blue sky" [Más brillante que un cielo azul].
El suéter se convierte en el símbolo de todo lo que salió mal. Es la prueba de que su amor no es correspondido, porque al final, "You gave her your sweater" [Le diste tu suéter a ella]. El narrador intenta restarle importancia diciendo que "It's just polyester" [Es solo poliéster], pero el dolor es evidente. La canción llega a un punto muy honesto y un poco oscuro cuando admite que, aunque Heather parece "such an angel" [un ángel], a veces desearía que estuviera muerta. Es una confesión brutal de celos que resume perfectamente el deseo de ser otra persona, el deseo de ser Heather.