Heartache se traduce prin „durere de inimă” sau „suferință profundă”. Este un cuvânt compus care descrie o tristețe intensă, adesea cauzată de o dezamăgire în dragoste sau de pierderea cuiva.
În această melodie, Colbie Caillat folosește „heartache” pentru a sublinia inocența și lipsa de griji a unei iubiri trecute, când „heartache wasn't somethin' we were thinking about” (suferința nu era ceva la care ne gândeam). Este un cuvânt puternic care evocă nostalgia și emoția centrală a cântecului.
În acest cântec melancolic, Colbie Caillat ne invită într-un joc al imaginației: „Hai să ne prefacem că nu ne-am despărțit niciodată”. Ea explorează dorința de a uita greșelile trecutului și de a retrăi momentele perfecte ale unei iubiri apuse. Este o fantezie dulce-amară despre cum ar fi fost dacă lucrurile ar fi stat altfel, dacă amândoi ar fi luptat mai mult pentru relația lor.
Deși totul începe ca un joc de „a pretinde”, cântecul dezvăluie un adevăr puternic. Amintirile despre prima noapte de vară, dansul pe câmp și săruturile sub clar de lună nu au fost o iluzie. Artista subliniază că, în ciuda finalului trist, sentimentele de atunci erau reale și intense. Mesajul final este clar: iubirea pe care au împărtășit-o a fost autentică, „a fost iubire, nu a fost prefăcătorie”.