"On My Life" es una canción de alguien que por fin lo está consiguiendo y quiere que todo el mundo lo vea. El estribillo toma una frase de un viejo canto infantil, "this little light of mine" (esta lucecita mía), y la convierte en pura ambición: "They better see me, better see me shine" (Más les vale verme, verme brillar). Y lo jura con una expresión muy útil: "I put that on my life", que no significa "pongo eso en mi vida", sino lo juro por mi vida.
Los versos miran hacia atrás. Antes nadie le hacía caso, nadie le devolvía las llamadas, y él se agobiaba por chicas y por el lunch money (el dinero para el almuerzo del colegio). Ahora todo es "new crib, new whip": en argot, crib es la casa y whip es el coche. Lo mejor es el juego de palabras de "Not a lot's changed, only my change": no ha cambiado mucho, solo su change, que también quiere decir el dinero suelto. Y no olvida aquellas noches "in the basement" (en el sótano), trabajando sin que nadie lo viera.