Preparado para uma viagem no tempo? Em "1999", Charli XCX e Troye Sivan levam-nos numa onda de nostalgia diretamente para o final dos anos 90. A canção é um hino à saudade de uma época mais simples e despreocupada, antes dos smartphones e da pressão constante do mundo moderno. É sobre querer reviver a juventude, quando os maiores problemas eram resolvidos facilmente e a vida parecia muito mais leve.
A letra está cheia de referências que definiram uma geração. Pense em ténis Nike Airs, ouvir Eminem num Mercedes antigo e cantar a plenos pulmões o clássico de Britney Spears, '...Baby One More Time'. Era uma época de passar a noite com os melhores amigos sem telemóveis a distrair, de ouvir Michael Jackson no quarto e de sonhar acordado com as estrelas da MTV. A canção captura perfeitamente o desejo de voltar a esses momentos, nem que seja apenas na imaginação.