Silhouette înseamnă „siluetă” sau „contur” văzut în întuneric sau din depărtare, de obicei ca o formă neagră pe un fundal mai luminos.
În contextul cântecului, apare în versul "Just the shadow of your silhouette", unde descrie imaginea vagă, de nedeslușit, a unei persoane iubite pe care nu o mai poate ajunge. Cuvântul este poetic și vizual, foarte util pentru a vorbi despre imagini, umbre și scene romantice sau melancolice în engleză.
„The Loneliest Time” este o poveste pop despre iubiri care nu se termină niciodată cu adevărat, doar se transformă în dor. Carly Rae Jepsen (de fapt o artistă din Canada, nu din Spania) și Rufus Wainwright cântă despre doi oameni care s-au iubit mult, s-au pierdut, iar acum nu reușesc să meargă mai departe. Personajul principal are coșmaruri cu fosta iubire, simte că relația lor a fost ca o tragedie de Shakespeare neterminată și vrea neapărat „încă o încercare”. Totul este plin de nostalgie: bătăi în ușă „ca înainte”, priviri pe care le cunoști deja și sentimentul că v-ați aflat la „cea mai singură perioadă” din viața voastră.
Refrenul și puntea transformă tristețea într-o speranță jucăușă. Versuri ca „If you wanna try love, baby leave the light on for me” arată dorința de împăcare: dacă și tu vrei dragoste, lasă lumina aprinsă pentru mine, lasă o șansă deschisă. Imaginea cu „am ajuns la lună, dar ne-am pierdut în spațiu” vorbește despre o iubire care a mers prea repede, prea sus, până când s-a rupt. Totuși, finalul cu „Is this nirvana?” sugerează că, dacă reușesc să se regăsească, dimineața, la lumină, iubirea lor ar putea fi în sfârșit liniștită și împlinită.