Awkward significa 'desconfortável', 'estranho' ou 'embaraçoso'. É uma palavra que descreve uma situação ou sentimento de falta de jeito, especialmente em interações sociais.
No contexto da música, o título "Pretty Awkward" e a letra "Pretty awkward from the minute that I met you" capturam perfeitamente a sensação de nervosismo e inibição que o cantor sente ao conhecer alguém por quem está interessado. É uma palavra que muitos podem se identificar, pois descreve aquela sensação de não saber bem o que fazer ou dizer quando se está apaixonado.
Em “Pretty Awkward”, BLAEKER, artista sueco, canta sobre aquele começo de paixão em que a pessoa parece especial e você simplesmente esquece como conversar. Está frio lá fora, ele está “a little bit high on the feeling” [um pouco alterado pela sensação], tentando se concentrar no canto do sofá do melhor amigo enquanto observa alguém que bebe “rum and cola” [rum com refrigerante de cola]. “Buzzed” quer dizer levemente bêbado, e a cena fica engraçada porque ele ainda não tem coragem de puxar assunto.
A ansiedade aparece em detalhes bem concretos: ele fuma do lado de fora para chamar a atenção, fica nervoso e admite que não é um “smooth talker” [alguém que fala com facilidade e charme] sob pressão. As “sweaty palms” [palmas das mãos suadas] só pioram tudo. O título, “Pretty Awkward” [bem desajeitado], combina perfeitamente com esse encontro: desde o primeiro instante, ele se sente atrapalhado, mas não consegue parar de pensar na pessoa, mesmo tendo conhecido ela apenas na outra noite. É uma canção simpática sobre gostar de alguém antes de conseguir agir com naturalidade.