Ascultând „I'll Be Seeing You”, vocea inconfundabilă a lui Billie Holiday ne poartă într-o poveste despre dor și prezență invizibilă. Versurile descriu modul în care iubirea persistă după despărțire: persoana dragă reapare în fiecare colț familiar – de la cafeneaua de pe colț, la roata de carnaval și până la lumina blândă a lunii. Fiecare loc devine o oglindă a amintirilor, iar inima naratoarei îmbrățișează aceste imagini „toată ziua”, ca pe niște instantanee afective pe care nu le poate lăsa în urmă.
Melodia transformă spațiul cotidian într-un album de fotografii vii. Vara însorită, castanii, fântâna cu dorințe și chiar răsăritul devin repere emoționale unde „îl” sau „o” regăsește mereu. Astfel, cântecul vorbește despre forța memoriei afective: atunci când cineva îți lipsește cu adevărat, ochii tăi îl văd peste tot, iar sufletul tău îl „salută” la fiecare întâlnire cu natura sau cu orașul. „I'll Be Seeing You” este, în esență, un omagiu adus iubirii care nu se stinge, ci se reinventează în fiecare detaliu al lumii din jur.