Fly tarkoittaa tässä yhteydessä 'tyylikästä', 'upeaa' tai 'siistiä'. Se on slangisana, jota käytetään kuvaamaan jotakuta, joka näyttää erittäin hyvältä tai on muodikas.
Laulussa artisti sanoo: "Everybody see me lookin' fly" (Kaikki näkevät minut näyttävän upealta). Tämä sana antaa laululle rennon ja itsevarman tunnelman, ja se on hyvä esimerkki siitä, miten englannin slangia käytetään ilmaisemaan tyyliä ja itsevarmuutta.
Tämä kappale on täynnä huumaavaa ihastumisen tunnetta! Laulaja on niin syvästi ihastunut johonkuhun, että hän ei saa tätä mielestään hetkeksikään. Hän haluaa olla yhdessä rakkaansa kanssa "Maanantaina, tiistaina, keskiviikkona, baby, joka yö". Ihastus on niin voimakas, että se tuntuu melkein sairastuttavan, ja laulaja ihailee toisen luonnollista kauneutta ilman meikkiä. Sydämessä roihuaa sammumaton liekki, ja kaipuu on jatkuvaa.
Kappaleen ytimessä on kutsu heittäytyä hetkeen ja tehdä yhdessä "huonoja päätöksiä". Tässä 'huono' ei kuitenkaan tarkoita pahaa, vaan pikemminkin jännittävää ja sääntöjä rikkovaa, kuten Snoop Dogg selittää: "There's bad meaning bad like bad meaning good" (Huono tarkoittaa huonoa, kuten huono tarkoittaa hyvää). Se on kehotus elää elämää täysillä, pitää hauskaa ja olla välittämättä siitä, mitä muut ajattelevat. Kappale on iloinen ylistys spontaanille ja vastustamattomalle vetovoimalle.