Thuggin' er slang for at leve et liv som en 'thug' – altså en bølle eller kriminel. Det er et udtryk, der ofte bruges i hiphop-kultur til at beskrive en hård livsstil, ofte forbundet med gadebander eller kriminalitet.
I sangen spørger 50 Cent sin partner: "Now would you leave me if you're father found out I was thuggin'?" Han tester hendes loyalitet og spørger, om hun ville forlade ham, hvis hendes far opdagede hans fortid eller nuværende livsstil, hvilket tilføjer et råt og autentisk element til sangens tema om ubetinget kærlighed.
I dette R&B-inspirerede hiphop-hit stiller 50 Cent sin kæreste en række direkte og sårbare spørgsmål for at teste dybden af hendes kærlighed. Han spørger i bund og grund: Elsker du mig, eller elsker du min livsstil? Sangen starter med et billede af succes – at køre rundt i en dyr bil – men skifter hurtigt fokus. 50 Cent vil vide, om hun stadig ville elske ham, hvis han var "down and out" (helt på spanden).
Han maler en række hypotetiske scenarier for at finde ud af, hvor loyal hun er. Hvad nu hvis han kom i fængsel i 25 år? Hvad hvis han måtte bytte sin Mercedes-Benz ud med en gammel spand? Eller hvis han arbejdede på Burger King i stedet for at være rapper? Spørgsmålene handler ikke kun om penge og status, men også om følelsesmæssig støtte og tillid. Det er en test af, om deres bånd er stærkt nok til at modstå livets udfordringer, kogt ned til 21 afgørende spørgsmål.
Curtis Jackson voksede op i South Jamaica, Queens, og mistede sin mor i en brand, da han var otte år gammel. Han blev opdraget af sine bedsteforældre og solgte stoffer som teenager, før han i maj 2000 blev skudt ni gange og overlevede. Under navnet 50 Cent genopbyggede han karrieren med mixtapen Guess Who's Back? i 2002, hvilket fik Eminem og Dr. Dre til at underskrive ham til Shady Records og Aftermath Entertainment. Han rapper hård, historiefortællende østkysthiphop.
Debutalbummet Get Rich or Die Tryin' gik direkte ind som nummer et på Billboard 200 i 2003 og blev årets mest solgte album i USA, med singlen In da Club som ramte førstepladsen på Hot 100. Han stiftede pladeselskabet G-Unit Records samme år og har siden udgivet albums som The Massacre, Curtis og Animal Ambition, med et samlet salg på over 30 millioner plader. I 2010 vandt han en Grammy for Crack a Bottle sammen med Eminem og Dr. Dre, og hans tidlige investering i Vitaminwater indbragte ham omkring 100 millioner dollars, da Coca-Cola købte selskabet i 2007.