Thuggin' je slangový výraz odvozený od slova "thug" (grázl, násilník). Znamená to žít životem gangstera, být zapojen do kriminálních aktivit nebo se chovat drsně a bezohledně.
V kontextu písně se 50 Cent ptá své partnerky, zda by ho opustila, kdyby její otec zjistil, že "thuggin'", tedy že žije životem spojeným s ulicí a možná i s kriminalitou. Je to klíčové slovo, které odráží jeho minulost a testuje hloubku její lásky a přijetí.
Padesátník 50 Cent z New Yorku se v téhle písničce ptá na 21 otázek, které se točí kolem jedné věci: opravdové lásky. Je snadné milovat ho teď, když je slavný a má peníze, ale co kdyby to tak nebylo?
Zajímá ho, jestli by ho jeho láska milovala, i kdyby byl „down and out“ [na dně a bez peněz], nebo kdyby „didn't smell so good“ [nevoněl tak dobře]. Ptá se, jestli by ho objala, i kdyby byl zavřený na čtvrt století. Zkrátka, jestli by s ním zůstala v dobrém i zlém. Je to taková zkouška věrnosti, která ukazuje, že i když má všechno, co si přeje, nejvíc si cení skutečné podpory a lásky.