Thuggin' je slangový výraz odvozený od slova "thug" (grázl, násilník). Znamená to žít životem gangstera, být zapojen do kriminálních aktivit nebo se chovat drsně a bezohledně.
V kontextu písně se 50 Cent ptá své partnerky, zda by ho opustila, kdyby její otec zjistil, že "thuggin'", tedy že žije životem spojeným s ulicí a možná i s kriminalitou. Je to klíčové slovo, které odráží jeho minulost a testuje hloubku její lásky a přijetí.
Padesátník 50 Cent z New Yorku se v téhle písničce ptá na 21 otázek, které se točí kolem jedné věci: opravdové lásky. Je snadné milovat ho teď, když je slavný a má peníze, ale co kdyby to tak nebylo?
Zajímá ho, jestli by ho jeho láska milovala, i kdyby byl „down and out“ [na dně a bez peněz], nebo kdyby „didn't smell so good“ [nevoněl tak dobře]. Ptá se, jestli by ho objala, i kdyby byl zavřený na čtvrt století. Zkrátka, jestli by s ním zůstala v dobrém i zlém. Je to taková zkouška věrnosti, která ukazuje, že i když má všechno, co si přeje, nejvíc si cení skutečné podpory a lásky.
Curtis James Jackson III se narodil 6. července 1975 ve čtvrti South Jamaica v newyorském Queensu. V osmi letech osiřel, když jeho matka zahynula při požáru, a vychovávali ho prarodiče. Jako teenager prodával drogy a v roce 2000 ho ve čtyřiadvaceti letech devětkrát postřelili, útok přežil, ale Columbia Records ho kvůli němu vyhodila ze smlouvy. Zpátky na scénu se dostal přes mixtapes, které upoutaly Eminema a Dr. Dre.
Debutové album Get Rich or Die Tryin' z roku 2003 se vyhouplo na první místo Billboard 200 a jen v prvním týdnu se ho prodalo přes 872 000 kusů. Singl In da Club tehdy obsadil první příčku Billboard Hot 100. V roce 2003 založil label G-Unit Records a později natočil alba The Massacre, Curtis a Before I Self Destruct. Místo honoráře si v roce 2004 vzal podíl ve značce Vitaminwater, což mu po prodeji firmy Coca-Cole vyneslo kolem 100 milionů dolarů.